Pretpovijesno razdoblje
Područje današnjih Vinkovaca i njegove bliže okolice ljudi nastanjuju već oko 7000 godina. Arheološka istraživanja dokazala su postojanje starije faze starčevačke kulture neolitika. Mlađa sopotska kultura (oko 4.250. do 3.350.g. pr. Kr) autohtona je kultura nazvana po lokalitetu Sopot nadomak grada. Rano razdoblje brončanog doba zastupljeno je specifičnom vinkovačkom kulturom (2.300. - 1.800. g. pr. Kr.). Starije željezno doba karakteristično je po naseljavanju Ilira. U mlađem željeznom dobu dominirala je keltsko-latenska kultura.
Antički grad Cibalae
Novo naselje Cibalae (ilirski: brežuljak) zasnovali su Rimljani na lokalitetu Hotel-Tržnica, kada su počeli sustavno osiguravati granicu (limes) na Dunavu zbog obrane od barbarskih plemena. Naselje se postupno romanizira te za cara Hadrijana (117.-138.g.) dobiva status municipija, Municipium Aelium Cibalae. Status kolonije grad najvjerojatnije dobiva vrijeme vladavine cara Karakale (196.-217.g.) i od tada postaje Colonia Aurelia Cibalae. Grad Cibalae ima veliko značenje za rimsku povijest, jer se tu u blizini 314. godine vodila bitka za prevlast i moć između careva Konstantina Velikog i Licinija. Značaj Cibala potvrđuje podatak da su u tom gradu rođena dva cara, braća i suvladari, Valentinijan I. (321.-375.) i Valens (328.-378.).
Grad Cibalae stradavao je zajedno s propašću rimske civilizacije. Godine 378. razrušili su ga Zapadni Goti, poslije čega se nije oporavio. Slijedi provala Huna, te je grad pod vlašću Atile od 441. do 453. godine, nakon čega su grad poharali Istočni Goti i tu se zadržali dvadeset godina. Od 473. do 504. istočnu Slavoniju i Srijem zaposijedaju Gepidi, a zatim pripadne Bizantskom carstvu. Cibalae od velikog antičkog grada postupno postaju malo selo. Posljednji spomen Cibala nalazi se u darovnici cara Justinijana, koji Cibalae daruje benediktincima 527. godine. Ostatke grada ruše Avari 579. godine, a od 582. do 769. godine tu se nastanjuju plemena Avara i Slavena, čime konačno nestaju tragovi antičke civilizacije. Avarska dominacija je završena pobjedom Franaka 795. godine. Slavenski knezovi postaju franačkim vazalima.
Sveti Ilija
Naselje (u mađarskim spomenicima Zenthelye, Zenthylye, Zenthylya i sl.) uz rub ruševina antičkih Cibala dokazano postoji od XI. Stoljeća. O tome svjedoče arazni arheološkki ostaci ranoromaničke crkve sv. Ilija, koju je na lokalitetu Meraja otkrio i istražio arheolog Stojan Dimitrijević 1965. godine. Naselje Sveti Ilija vjerojatno je stradalo prilikom Tatara 1242. godine. Mjesto se oporavilo, pa je u XIV. Stoljeću sagrađena veća gotička crkva, koja se dijelom naslanja na temelje stare predromaničke crkve. Narodno ime Vinko/Vinkovci uz ono Sveti Ilija upisano je na strim zemljopisnim kartama iz 1592. i 1640. godine. Vinkovci se prvi put spominju u jednom izvještaju iz 1615. godine, uz napomenu da su nekada bili dobro nastanjeni, a pod Turcima su se rasuli u nekoliko sela.
Vinkovci u 18. stoljeću nakon turske vladavine
Srednjovjekovni posjedi mađarskoga plemstva u okolici Vinkovaca nestali su za vrijeme turske vladavine. Nekada poznato trgovište Sveti Ilija, sada Vinkovci postalo je malo selo, okruženo ostacima starih sela ili tzv. pustoselinama. Uz spaljenu gotičku crkvu sv. Ilije postojao je tzv. Vinkov sokak, zatim desetak kuća na istok, desetak kuća uz staru cestu od crkve na sjeverozapad. Prema jugu i dalje na istok, gdje je sada središte grada, bili su prazni prostori. Stare odlike toga naselja - plodno tlo, šumovito područje, rijeka Bosut s pritokama, voda stajačica sjeverno od mjesta i brežuljak Borinci, uz prometni značaj, bile su temelj budućeg razvitka.
Nakon odlaska Turaka austrijske su vlasti nastojale što brže i što više naseliti područje uz tursku granicu, nazvano Koridorom, zatim Vojnom krajinom ili jednostavno Granicom. Stoga je naređeno ştanovništvu malih sela u prstenastom području oko grada Vinkovaca useljavanje u grad (koji zapravo još to nije bio). Također je poticano useljavanje Hrvata katolika iz Bosne i Like. Tijekom 18. stoljeća ovo se, uglavnom useljeno ratarsko stanovništvo, stopilo u starosjedioce Šokce, bez obzira jesu li se uselili kao Ličani, Bunjevci ili bosanski Hrvati.
Barun JOSIP ŠOKČEVIĆ, hrvatski ban, podmaršal, učenik. Rođen je 7.ožujka 1811. godine u poznatoj graničarskoj obitelji u Vinkovcima koja je Monarhiji dala veći broj podčasnika i časnika. Nakon pučke škole i dva razreda realke (gimnazije) 1823. odlazi iz rodnog grada na vojnu akademiju u Bečko Novo Mjesto, koju završava izvanrednim uspjehom 1830. godine. Vojna karijera u Habsburškoj monarhiji bila mu je sjajna; počeo je službu kao zastavnik u pješačkoj pukovniji, brzo je napredovao u mirnodopsko i ratno vrijeme, u ljeto 1848. postaje pukovnik i zapovjednik 37. pješačke pukovnije u Lavovu, sastavljenom većinom od Mađara; s njom opsjeda i osvaja Veneciju te slama talijansku protutaustrijsku pobunu krajem godine. S 38 godina dobiva čin generala bojnika, dok u 46. godini svoga života postaje podmaršal pa je sa službovanja iz Slavonske vojne granice premješten u Vrhovnu vojnu komandu u Grazu. Kada je obolio tadašnji hrvatski ban Josip Jelačić (1858.) car Franjo Josip I. ga imenuje banovim zamjenikom i šalje u Zagreb. Poslije smrti bana Jelačića premješten je za zapovjednika Banatskog generalata sa sjedištem u Temišvaru. Uz brojna carska vojnička odlikovanja 1860. uzvišen je u stalež austrijskih baruna.
U ljeto 1860. car ga imenuje za novog hrvatskog bana na preporuku Bosansko-srijemskog biskupa J. J. Strossmayera. To je godina velikih promjena u habsburškoj politici. Car odustaje od neoapsolutizma koju je provodio ministar Bach te narodima pod Austrijom obećava slobodni razvitak. Zato im za politiku prema Hrvatskoj odgovara podmaršal Šokčević koji ima obostrano povjerenje i narodno i austrijsko. Ban Šokčević je početkom srpnja svečano dočekan u Zagrebu. Odmah počinje politiku ponarođivanja službenog jezika u upravi koji je zadnjih 10-ak godina bio njemački. Činovnici moraju učiti hrvatski i prema narodu se ophoditi obzirno, u protivnom im prijeti otpust. Ta odredba vrijedi i za učitelje i profesore u školama, pa i u našoj vinkovačkoj Gimnaziji. Odmah se mijenja i stil odijevanja jer ban ukida zabranu narodnog odijevanja. Ban obećava svoje banovanje u Jelačićevu duhu.
Na osnovi carske Listopadske diplome, ban Šokčević saziva najprije Bansku konferenciju od 55 hrvatskih uglednika da urede novi izborni zakon za Hrvatsku i daju hrvatske prijedloge o preuređenju Habsburške Monarhije. Hrvatski su zahtjevi isti kao i narodni zahtjevi 1848. godine, a to su cjelovita Hrvatska i federativna Monarhija. U duhu demokratizacije u cijeloj državi i u Hrvatskoj obnavljaju se političke stranke. No, car se predomislio početkom 1861. izdavši tzv. Veljački patent, kojim osniva Carevinsko vijeće u Beču i upravu državom ponovo centralizira s manjim ovlaštenjima uspostavljenim zemaljskim saborima. U tom se duhu održavaju Hrvatski sabori 1861. i 1865. pod predsjedanjem bana Šokčevića. Hrvatski sabornici nisu jedinstveni kako urediti odnose s Mađarima i Austrijancima, a pojavila se i starčevićanska opcija o samostalnoj Hrvatskoj.
Iako je Hrvatska razjedinjena u njoj se polako budi gospodarski život ponajviše u gradovima Zagrebu, Rijeci, Karlovcu, Osijeku, Vukovaru i Zemunu. Rijeka Sava je glavna žila kucavica, grade se željezničke pruge, sam ban Šokčević predlaže trasu Vukovar-Vinkovci-Zagreb-Rijeka. U Zagrebu je 1864.godine organizirana Prva dalmatinsko-hrvatska-slavonska gospodarska izložba na prostoru gdje je današnji HNK, koja je pokazala da je Hrvatska krenula putem industrijalizacije, a na veleposjedima u Slavoniji pojavljuje se prva mehanizacija u obradi polja.
Na Šokčevićevim putovanjima kroz Hrvatsku narod piše transparente:»Dao Bog dao Šokčeviću bane, da nam sreća sad po Tebi svane, zdravo bane, zdravo diko naša, u Tebi je prava nada naša!».
Ban Šokčević je često svraćao u Vinkovce kako kao vojnik tako i kao ban. Kao banski zamjenik i ban 1858.,1860. i 1861. je svraćao majci Elizabeti, a posjećivao je i Gimnaziju. Tom je prilikom obilazio učionice, propitivao učenike sam ili s nastvanicima, raspitivao se o radu i poteškoćama. Izvori bilježe da je u svakom razredu dočekan kratkim učeničkim pozdravnim govorom a na izlasku bio počašćen uzvikom: Živio. Na kraju bi se ban zahvalio gimnazijskim nastavnicima na njihovom radu na oživljavanju narodnog osjećaja.
Godine 1866. Austrija gubi rat s Pruskom i definitivno je izbačena iz igre oko njemačkog ujedinjena. Cijela je Monarhija u krizi, država se raspada, želeći opstati nosioci vlasti, Austrijanci pribjegavaju nagodbi s Mađarima. Hrvatska je prepuštena dogovoru s Mađarima. Car Franjo Josip I. bit će okrunjen za mađarskog kralja u Budimu. Na svečanost je pozvana i hrvatska delegacija na čelu s banom Josipom Šokčevićem. Ban se smatrao izigranim od Austrijanaca i podnosi ostavku. Dana 27. lipnja 1867. razriješen je banske dužnosti. Iduće je godine umirovljen od Vojne komande i cara, povlači se iz političkog i javnog života Hrvatske, seli u Graz, potom u Beč.
Jednom je rođaku kasnije izjavio: «Takve nepravde nijesam mogao više trpjeti i zahvalio sam se; jer – kada ne mogu kako hoću, neću ni kako drugi hoće...Ovako je poštenije i časnije po mene».
Umro je u Beču 16. studenog 1896. godine gotovo zaboravljen. Krajem svibnja 2002. posmrtni ostaci bana Šokčevića preneseni su u rodni grad Vinkovce, te sahranjeni u grobnoj kapelicu sv. Magdalene koju je dala sagraditi njegova majka Elizabeta.
U razdoblju Marije Terezije (1740-1780) i Josipa II (1780-1790) došlo je do cijelog niza različitih promjena. Vinkovci su 1766. godine dobili status vojnog komuniteta, tj. dobili su određene pravne i ekonomske benificije i bili su na najboljem putu da se formiraju u jak ekonomski centar, ali se ubrzo ukida ovaj povlašteni status. 1780. godine u Vinkovcima je započela s radom gimnazija. Vojne vlasti izgrađuju niz upravnih i drugih zgrada. Brži razvoj Vinkovaca nastavlja se tek izgradnjom željezničkih pruga iza 1780. g., kada Vinkovci postaju sve važnije prometno središte na raskrižju željezničkih putova. Ovdje je bila i uprava velikog šumskog gospodarstva - Brodska imovna općina.
Vinkovci su 1900.g imali oko 8.500 stanovnika. Kada je 1918. g. Hrvatska ušla u Državu Srba, Hrvata i Slovenaca, došlo je do nove organizacije uprave kojom su u 1921. g. ukinute županije, a osnovane oblasti. Nezadovoljstvo koje se pojavljuje među narodima u novostvorenoj državi 1929. g. dovodi do diktature vladara i ukidanja oblasti i oblasnih skupština. Bivši kotar Vinkovci ulazi u sastav Drinske banovine, no radom hrvatskih političkih stranaka 1931. g. kotarevi Vinkovci, Vukovar, Šid i Ilok pripojeni su Savskoj banovini.
Razdoblje nakon drugog svjetskog rata
Nakon Drugog svjetskog rata u tada novoj Jugoslaviji osnivaju se kotarevi sa sjedištem u Vinkovcima, Vukovaru, Županji. U tom razdoblju usporavan je razvoj industrije na području Slavonije i zapadnog Srijema, ali marljivšću i upornošću njenih stanovnika i zahvaljujući prirodnom bogatstvima ovoga kraja razvila se napredna poljopriveda i neke industrijske grane.
Razdoblje 90-ih
Raspadom socijalističke Jugoslavije u neovisnoj Hrvatskoj obnavlja se 1992. g. županija pod imenom Vukovarsko-srijemska u čijem se sastavu našao i grad Vinkovci.